В фильме "Андреевский флаг" рассказывается история трех поколений одной семьи. Главным персонажем является выдающийся военный, контр-адмирал Сергей Чернобаевский, сотрудник морского секретного подразделения. Его страстью всегда было море, и он мечтал о службе в военном флоте с самого детства. На протяжении многих лет он служил с честью и достиг высокого звания. Но время не щадит никого, и с возрастом у Чернобаевского начались проблемы со здоровьем, что заставило его принять решение об уходе в отставку.
После прощальных проводов и перехода в гражданскую жизнь Сергей сталкивается с новыми вызовами. Он вынужден забыть о строгости военной службы и начать заботиться о своей семье. Особенно его беспокоят проблемы сына, который также выбрал военную карьеру, и дочери, стоящей перед сложным выбором в личной жизни.
К тому же, внук Чернобаевского отказывается следовать семейной традиции и пошел против воли родителей, не желая связывать свою жизнь с военной службой. Сергей сталкивается с трудностями и противоречиями внутри семьи, и его главная задача — вернуть мир и спокойствие в родительский дом, помочь каждому из близких решить свои проблемы и найти свое место в жизни.